La marque Colombia naît d'une petite fabrique familiale de chapeaux en 1938. Les parents de Gert Boyle's, celle qui a été la directrice générale de la compagnie pendant près de 50 ans, fuient l'Allemagne nazie en 1937 et achètent ladite fabrique dès qu'ils arrivent à Portland. La compagnie prend alors le nom de 'Columbia Hat Company' en référence à la célèbre rivière de la région.
En 1948, Gert épouse Neal Boyle, qui devient alors le directeur de la compagnie. C'est d'une frustration quant à leurs fournisseurs qu'est née l'envie pour la compagnie de fabriquer ses propres produits, c'est alors que Columbia Hat Company devient Columbia Sportswear Company en 1960.
Dix ans plus tard, en 1970, Neal Boyle meurt à la suite d'une attaque cardiaque. Gert et son fils Tim Boyle reprennent les opérations de la compagnie et la sauvent de la faillite.
La marque entre en bourse en 1998, elle commence alors une croissance externe, notamment au travers des acquisitions du fabricant de chaussures Sorel en 2000 et de Mountain Hardwear en 2003. En 2006, Columbia rachète les marques Pacific Trail et Montrail, et en 2014, la marque prAna.
En 2008, la marque a annoncé un partenariat de sponsoring de 3 ans avec une team de cyclisme et forme la Team Colombia lors du Tour de France de cette même année.
Aujourd'hui, le fils de Gert, Tim Boyle, est le CEO de la compagnie et son petit-fils, Joe Boyle, est président de la marque Columbia. La marque continue de s'investir puisqu'elle est aujourd'hui le sponsor de la mythique course de l'ultra trail du Mont Blanc (UTMB). Columbia Sportwear est spécialisée dans les vêtements de sport (Alpinisme, Escalade, Mountain Bike, Randonnée, Ski, Snowboard, Raquette à neige). C'est un des principaux producteurs d'accessoires de ski américain !