L'histoire de Sebago commence en 1946 quand trois américains natifs de Nouvelle Angleterre créent le penny loafer (un mocassin souple) cousu Goodyear, inspiré du mocassin indien. Très vite, la sauce prend et les chaussures Sebago se vendent comme des petits pains ce qui permet à la marque de nombreuses évolutions. La plus importante reste sans nul doute la création de ligne Docksides en 1970, qui est devenue une véritable icone depuis, adoptée par toutes les générations. Ne se reposant pas sur ses lauriers, Sebago est très investie dans le sponsoring de courses nautiques (surtout dans les années 90 avec la course de l'América), puis profitant de son statut iconique, dans la nouvelle mode vintage remettant à jour d'anciens modèles toujours aussi populaires (collaborations avec d'autres marques et boutiques dites "hype" comme Colette par exemple).