La marque Hugo Boss a été créée en Allemagne en 1923 par Hugo Ferdinand Boss. Tailleur de formation, il réalise alors des chemises pour homme, des coupe-vent, des imperméables et des vêtements de travail. Pendant la deuxième guerre mondiale, son atelier travaillera à la fabrication d'uniformes militaires et emploiera des travailleurs forcés. L'entreprise sera sanctionné d'une lourde amende après-guerre (en 2000, suite à une étude commandée par Hugo Boss à une historienne, le groupe a versé £500,000 à un fond d'indemnisation d'anciens travailleurs forcés reconnaissant ainsi cette époque sombre de son histoire). Hugo Boss a commencé réellement à se développer qu'à partir des années 60-70 sous l'impulsion des petits fils, Uwe et Jochen Holy, qui en font une véritable marque de prêt-à-porter masculin. Ils se distinguent par leurs costumes, en proposant des coupes plus modernes, et des tissus plus légers en provenance d'Italie. Qu'ils vendent aussi plus cher... Hugo Boss va devenir la plus grande marque allemande de mode masculine qu'ils revendront en 1991 au groupe italien Marzotto, avant de revenir au fond d'investissement britannique Permira en 2007.